【回答】直接連絡は控えるべき

退職代行を利用する社員に対して、会社側から電話やメールで直接連絡を取ることは基本的に控えるべきです。退職代行サービスは本人の意思に基づき委任されているため、企業が直接コンタクトを取ると「代行の存在を無視した」と受け取られ、トラブルにつながる可能性があります。
感情的には残念に思えても、本人は直接やり取りを避けたいからこそ代行を利用しているのが実情です。人事としては、代行業者との窓口を通じて必要な情報を確認し、退職手続きを円滑に進めることが望ましい対応です。本人の真意を知りたい気持ちは理解できますが、今後は制度や職場環境の改善につなげるほうが建設的でしょう。